(1, 2) P. war bereits in slawischer Zeit intensiv besiedelt, wozu die günstige Lage an drei Seen (Stadtsee südlich, Malliner und Lapitzer See nördlich des Orts) und eine trockene, von Südwesten nach Nordosten verlaufende Passage westlich der Tollense-Niederung beigetragen haben dürften. An der See-Enge befindet sich der die Stadt dominierende Burgberg, der eventuell schon in slawischer Zeit Herrschaftssitz gewesen sein könnte, jedenfalls eine Nachnutzung als Befestigung kannte. Als deutschrechtliche Siedlung dürfte der Ort im Rahmen des herrschaftlich-christlichen Landesausbaus ab etwa 1150 entstanden sein; 1170 wird P. erstmals erwähnt in der vermutlich gefälschten Gründungsurkunde des Stifts Broda, die slawische Siedlung blieb wohl bis ins 14. Jahrhundert bestehen. Die herrschaftliche Zugehörigkeit wechselte mehrmals, blieb im 13. und 14. Jahrhundert bei den Fs.en von Werle, ab 1316 bei der Linie Werle-Güstrow. Am Besitz P.s hing bis ins 19. Jahrhundert die Würde eines fsl.en Landmarschalls, der anstelle des Fs.en dessen Militäraufgebot bestellen durfte. Fs. Nikolaus von Werle bestätigte 1263 die bereits von seinem Vater Heinrich Borwin II. († 1226) verliehenen Stadtrechte; P. dürfte folglich bereits zu dieser Zeit ein anderweitig nicht belegtes Wachstum gekannt haben. 1263 präzisierte Fs. Nikolaus, dass der als Civitas bezeichnete Ort Schweriner Stadtrecht haben sollte. Ein leiterförmiger Stadtgrundriss mit drei geraden, durchgehenden Hauptstraßen und mit rechtwinklig abzweigenden Querstraßen sowie der rechteckige Markt sprechen für eine planmäßige Anlage. Zu welchem Zeitpunkt an den Landseiten Mauern mit Toren (Ober- oder Neubrandenburger Tor, Unter- oder Warener Tor) errichtet wurden, ist unklar (Reste sind erhalten, Straße Am Wall). P. wurde so gut wie vollständig von der Landwirtschaft bestimmt. Für 1498 werden knapp 400 Einwohner angegeben, doch wuchs die Bevölkerung trotz Kriegen, Stadtbränden 1558 und 1725 (nur 2 von 150 Häusern verschonend) und Pest 1637 auf über 1700 Einwohner (1780).
In der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts wurde P. zum Sitz eines fsl.en Vogts, der auch über den Landstrich um P. (Land P.) herrschte, und der seinen Sitz auf der Burg hatte. 1414 wurden Stadt und Land P. von den Fs.en von Werle an die seit 1370 in P. (wohl mit Hausbesitz in der Stadt) nachgewiesene Familie von Maltzan verpfändet, 1420 traten die Maltzans als fsl.e Vögte auf. Nach dem Ende des Fs.enhauses Werle 1425 und dem Übergang an die Hzg.e von Mecklenburg versuchten diese 1436, das Pfand einzulösen, doch gelang dieses gegen die Widerstand der Maltzans erst 1476. 1501 wurde Bernd II. »der Böse« von Maltzan erneut mit P. belehnt, nachdem er den Ort gekauft hatte. Bis 1918 blieben die Maltzans Stadtherren. Ihnen huldigte hinfort die P.er Bürgerschaft. Unter den Söhnen Bernds II. kam es zur Erbteilung, bei der die Linie P. geschaffen wurde, die 1775 mit Georg Heinrich Bogislaus (1701–1775) in männlicher Linie ausstarb, woraufhin die (ab 1530) im schlesischen Wartenberg beheimatete Linie das Erbe antrat, nun als »jüngere P.er Linie« bezeichnet.
Bereits im 13. Jahrhundert wird ein Rat erwähnt, über dessen Zusammensetzung und faktische Aktivitäten nichts bekannt ist. Ein Stadtsiegel ist 1328 belegt. Seit dem mit der Stadt geschlossenen Vergleich von 1777 über den Abkauf der Maltzanschen Rechte (die Maltzans behielten nur die Rechte an den Mauern und Wällen der Burg), verfügte der Rat über einen Bürgermeister, zwei bis vier Ratsherren. Eingesetzt wurden sie nun vom Landesherrn. Ihm an die Seite gestellt war ein zwölfköpfiger Bürgerausschuss, der die Belange der Gemeinde vertrat. Die Rechtsprechung lag im Spätmittelalter in Händen des fsl.en bzw. hzl.en Vogts, ab 1501 in Händen der Familie Maltzan (bis 1879), die Stadt stellte Beisitzer.
(3) P. gehörte kirchlich zum Bm. Havelberg, das Patronat über die P.er Kirche lag beim zwölf Kilometer entfernten Stift Broda. 1273 wurde die Kirche zuerst erwähnt, als Patrozinien werden St. Maria und St. Nikolaus genannt (Maria fällt oftmals weg). Die im 14. Jahrhundert (es muss ältere Gebäude gegeben haben) errichtete Kirche ist ein wichtiges Zeugnis der Backsteingotik. Sie steht auf erhöhter Stelle und ist als Landmarke weithin sichtbar. Die Reformation wurde um 1540 obrigkeitlich eingeführt. 1552 ging das Patronat vom 1551 säkularisierten Stift Broda an den Landesherrn über, erst 1702 an die Maltzans als Ortsherren. Als solche sorgte die Familie für die Ausstattung der Kirche (1735 Anschaffung der heute ältesten Glocke). Die Maltzans legten ihre Familiengrabkapelle hier an (erneut 1990–2009). Aufgestellt wurden zwei Epitaphien für Georg Maltzan Freiherr zu Wartenberg und P. (1501–1562) und Georg II. Freiherr zu Wartenberg und P. (1526–1569); 2011 kam ein weiteres für Joachim von Maltzan Freiherr zu Wartenberg und P. (1491–1556) hinzu. Für 1580 wird eine Lateinschule erwähnt. Auf der Alten Burg gab es eine Kapelle.
In der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts entstand eine jüdische Gemeinde (1791 Bau der Synagoge, 1799 15 Familien belegt).
(4) Die ältere deutsch-rechtliche Burg des Hochmittelalters bzw. des 13. Jahrhunderts befand sich nicht auf den Plätzen slawischer Burgwälle, sondern lag auf dem leicht erhöhten Hügel, südlich dessen die Siedlung P. entstand. Sie wurde 1501 Stammsitz der (bzw. einer der Linien der) Maltzans und unter ihnen mehrmals umgebaut. Der heutige Bau, als Alte Burg bezeichnet, stammt aus dem 16. Jahrhundert 1560 wurde der Keller eingerichtet, der später eventuell für Verhöre bei Hexenprozessen genutzt wurde (u. a. zwölfjähriger, mit Freispruch endender Prozess gegen Benigna Schulz 1699–1711, bei dem die Stadt und Heinrich von Maltzan sich gemeinsam der auf Freispruch plädierenden Greifswalder Juristenfakultät und des Schweriner Hzg.s als Landesherrn erwehrten), daher Hexenkeller genannt. Bis 1773 diente die Alte Burg mit Unterbrechungen als Wohnsitz der Familie. Im weiteren 18. Jahrhundert verfiel sie zur Ruine. Auf dem Vorgelände, einem ehemals slawischen Burgwall, der wohl als Vorburg genutzt worden war, wurde von den Maltzans ab 1810 die (später sogenannte) Neue Burg (faktisch ein Schloss) errichtet (Wohnsitz 1819–1926). Unter Josef Christian von Maltzan wurde im ausgehenden 18. Jahrhundert damit begonnen, einen weiträumigen englischen Landschaftsgarten anzulegen, der von seinem Sohn Georg Ferdinand Friedrich fertiggestellt wurde; u. a. wurde wunschgemäß eine Grabpyramide für die Urne Josef Christians auf einer Butterberg genannten Anhöhe errichtet.
Das Rathaus, über dessen Errichtung nichts bekannt ist, stand am Markt. Nach dem Stadtbrand 1726 wurde es in veränderter Form (mit dem Giebel zum Markt) wieder aufgebaut (im Zweiten Weltkrieg völlig zerstört). Wegen des Anbringens des Malzanschen Wappens am Rathaus und an den Stadttoren gab es im 18. Jahrhundert einen Prozess, in den die Göttinger Juristenfakultät eingeschaltet wurde, und der zugunsten des Stadtherrn ausging.
(5) P. verfügte über eine Feldmark, die aus dem 1309 gekauften Grapenwerder (ein Kilometer nördlich P.s gelegener slawischer Burgwall) und dem 1327 gekauften, sodann aufgehobenen Dorf Schmort bestand. Die Feldmark war von einer Landwehr umgeben, die entlang des schmalen Höhenrückens vom Seeberg bei Groß Helle bis zum Tal des Zippelower Bachs und weiter östlich von Wasser- und Sumpfflächen begleitet wird. 1315 fand in P. ein wendischer Landtag statt. In und um P. erwarben die Maltzans im Laufe des 16. und frühen 17. Jahrhunderts weitere Besitzungen, die von P. aus verwaltet wurden, z. T. als Lehen weitervergeben wurden (mit über 30 Dörfern das größte adlige Lehensgebiet innerhalb Mecklenburgs). Hierfür hat sich die Bezeichnung P.er Land eingebürgert. Im Dreißigjährigen Krieg und späterer Zeit mussten Teile wieder nach und nach verkauft werden, erst mit dem Eintreten Josef Christians von Maltzan (1735–1805) kam es zu einer Konsolidierung. 1766, noch zu Lebzeiten des finanziell wenig erfolgreichen Vorgängers Otto Julius, wurde er mit Herrschaft, Burg, Stadt und Vogtei P. belehnt, bis 1785 konnte er weite Teile zurückkaufen. Aus P., den Vorwerken Bauhof und Neuhof, dem Hof Werder und der P.er Mühle formte er eine untrennbare Lehnseinheit mit Ältestenerbrecht (vom Ks. anerkannt). Unter seinem Sohn Georg Ferdinand Friedrich von Maltzan (1778–1849) wurde ab 1810 die Neue Burg erbaut (die Alte Burg war mittlerweile unbewohnbar), um sowohl auf Ebenbürtigkeit als auch auf die Kontinuität der feudalen Tradition an diesem Ort hinzuweisen. Als erster und vorläufig einziger Adliger Mecklenburgs hob er mit Genehmigung des Hzg.s 1816 auf seinen Gütern die Leibeigenschaft auf.
(6, 7) Penzlin ist als Residenzstadt bisher nicht hinreichend erforscht, obwohl die Stadt ein interessanter Fall wäre. Forschungen zur sozialen und kulturellen Verflechtung zwischen Stadt und Hof gibt es nicht. Als hinderlich erweist sich die Überlieferungslage – das Stadtarchiv ist wegen mehrerer Zerstörungen nicht mehr vorhanden (Archivalien in den Landesarchiven in Schwerin und Greifswald, das Herrschaftsarchiv befindet sich z. T. in Familienbesitz). Als Besonderheit sei erwähnt, dass Johann Heinrich Voss 1751–1766 seine Kindheit und Jugend in Penzlin verbrachte, wo sein Vater als Zolleinnehmer, Gastwirt und Schulhalter wirkte. – Pütter, Johann Stephan: […] in Sachen des Freyherren von Malzahn gegen die Stadt Penzin, die Anschlagung des Wappens betreffend. Urteil von Okt. 1777, in: Pütter, Johann Stephan: Auserlesene Rechts-Fälle aus allen Theilen der in Teutschland üblichen Rechtsgelehrsamkeit in Deductionen, rechtlichen Bedenken, Relationen, und Urtheilen, theils in der Göttingischen Juristen-Facultät, theils in eignem Namen ausgearbeitet, Bd. 3, T. 3, Göttingen 1785, S. 667–675, Nr. 288.
Lisch, Georg Christian Friedrich: Mecklenburgische Urkunden, Bde. 1–3 Schwerin 1837–1841. – Lisch, Georg Christian Friedrich: Urkunden-Sammlung zur Geschichte des Geschlechts von Maltzahn, Schwerin/Rostock 1852–1853.
(8)Danneil, Eduard: Penzlin und die Maltzan, in: Archiv für Landeskunde in den Großherzogthümern Mecklenburg 12 (1862) S. 415–421. – Maltzan, Friedrich von, Maltzan, Albrecht von, Lisch, Georg Christian Friedrich: Lebensbilder aus dem Geschlechte Maltzan, Rostock 1871. – Lisch, Georg Christian Friedrich: Die Stiftung des Klosters Broda und das Land der Rhedarier, in: Jahrbücher des Vereins für Mecklenburgische Geschichte und Alterthumskunde 3 (1872) S. 4. – Danneil, Eduard: Chronik der Burg und Stadt Penzlin von den ältesten Zeiten bis zum Jahre 1874, Penzlin 1873. – Nolden, Dieter: Geschichte und Geheimnisse der Burg Maltzan oder Die unendliche Geschichte einer Ritterburg, Schwerin 1991 (Heimathefte für Mecklenburg-Vorpommern. Schriftenreihe Geschichte, Kultur, Natur und Umwelt, 1) [populär]. – Deppe, Hans-Joachim: Zur Gründungsgeschichte der Städte Malchow und Penzlin, in: Mitteilungen zur Ur- und Frühgeschichte für Ostmecklenburg und Vorpommern 39 (1992) S. 62–69. – Riedl, Gerda: Der Hexerei verdächtig. Das Inquisitions- und Revisionsverfahren der Penzliner Bürgerin Benigna Schultzen, Göttingen 1998. – Deppe, Hans-Joachim, Schoknecht, Ulrich: Zur Gründungsgeschichte der Städte des Müritzkreises, hg. vom Warener Museums- und Geschichtsverein, Waren 2002 (Chronik. Schriftenreihe des Warener Museums- und Geschichtsvereins, 24).