(1) L. ging hervor aus einer Siedlung, die an einer strategisch günstigen Stelle entstand, nämlich an einer Schleife der Leda kurz vor ihrer Mündung in die Ems auf einem in die Flussmarschen hineinragenden Geestvorsprung. Der Ortsname (älteste Form Hleri aus dem 10. Jh.) bezeichnet einen Weideplatz nördlich der Leda. Die Verkehrs- und Handelswege zwischen Emden und Münster, Groningen und Bremen führten zu Wasser und zu Land über den Ort L. mit seiner Anlegestelle und seinen Flussübergängen. Fleckensrecht erhielt der Ort 1585 nach einer Phase des insbesondere durch die Aufnahme niederländischer Glaubensflüchtlinge beflügelten wirtschaftlichen Wachstums.
Zentralörtliche Funktion erhielt L. durch die im 10. Jahrhundert errichtete Kirche, die im 13. Jahrhundert Sitz einer münsterischen Propstei wurde. Der spätestens seit 1418 als Häuptling von L. auftretende Focko Ukena (ca. 1370-1436) ließ um 1420 in L. ein Steinhaus als Zeichen seiner Herrschaft im südlichen Ostfriesland errichten, die sog. Fockenburg, in der er 1427-1431 den Häuptling des Brokmer- und Auricherlandes Ocko II. tom Brok gefangen hielt.
Nach dem Sturz Fockos und der demonstrativen Zerstörung seines Steinhauses 1431 wurde um 1435 nicht in der Siedlung selbst, sondern ca. drei Kilometer südwestlich auf einer Landzunge an der Mündung der Leda in die Ems eine Befestigungsanlage entweder von der Stadt Hamburg oder von den Häuptlingen Edzard und Ulrich Cirksena errichtet. Die hier um 1450 von den Hamburgern errichtete Burg L.ort sollte zur Kontrolle des Verkehrs dienen, eine dauerhafte Herrschaft über Land und Leute wurde nicht angestrebt. 1439 übertrugen die Hamburger ihren ostfriesischen Herrschaftsbereich an die mit ihnen verbündeten Häuptlinge Edzard und Ulrich Cirksena, die Befestigungsanlage in L.ort hingegen kontrollierten sie zur Wahrung ihrer Interessen weiterhin direkt. Mit der Übergabe L.orts an Ulrich Cirksena 1453 stärkte Hamburg dessen quasi-landesherrliche Position im östlichen Friesland. Die Position als ostfriesischer Landeshäuptling suchte er 1464 durch eine Erhebung zum Grafen in Ostfriesland und die Konstruktion einer Grafschaft zu erhöhen und abzusichern. Schrittweise gelang es ihm und seinen Nachkommen, dem Anspruch auf Landesherrschaft und Zugehörigkeit zur Gruppe des hohen Adels Geltung zu verschaffen. Wurde die Burg L.ort im ksl.en Lehnsbrief von 1464 als eine Grundlage der Herrschaft Ulrichs aufgeführt, fungierten als Hauptsitze der sich bald Grafen (seit 1654 Fs.en) von Ostfriesland nennenden Cirksena die Burgen in Emden und Aurich. L.ort spielte als Residenz eine untergeordnete Rolle, wurde aber im 15. Jahrhundert weiter ausgebaut und befestigt. Die Burg war 1514 symbolischer Widerstandsort Edzards I. gegen welfische Expansionsabsichten; seine unverheiratete Tochter Armgard wohnte hier bis zu ihrem Tod 1559. Im Streit zwischen Graf Johann II. und seinem Bruder Edzard II. nahm ersterer 1566 L.ort in Besitz und installierte hier und auf der Burg Stickhausen eine Gegenregierung, die bis zu seinem Tod 1591 bestehen blieb. Unter Edzard II. wurde die Burg L.ort wieder zur Nebenresidenz. Mit dem Tod Graf Ennos III. 1625 endete faktisch die Residenzfunktion, die späteren Cirksena hielten sich hier kaum noch auf. Im Streit mit den Ständen, insbesondere mit der Stadt Emden, hatte Enno III. 1611 die Stationierung einer niederländischen Garnison in L.ort hinnehmen müssen. In diesem Jahr wurde der Sitz des Drostes, Amtmannes und Rentmeisters von der Burg in den Flecken L. verlegt. Dieser wurde damit Verwaltungsmittelpunkt des Amtes L.ort (Moormerland, das westliche Overledingerland, das Oberreiderland). Von 1621 bis 1623 bauten die Niederländer die Festung weiter aus. 1621 weilte Herzog Adolf Friedrich von Mecklenburg als Schwiegersohn Graf Ennos III. zu Besuch.
Im Dreißigjährigen Krieg wurde L. 1622/23 von Truppen des Grafen von Mansfeld besetzt, 1637 kurzfristig durch Landgraf Wilhelm von Hessen, der alsbald hier starb. Vertragswidrig zogen die Niederländer nicht nach fünf Jahren aus L.ort ab, sondern erst 1744 nach dem Aussterben des letzten Cirksena und der Inbesitznahme Ostfrieslands durch Preußen; zwischen 1737 und 1742 hielt sich Fürst Wilhelm IV. von Oranien öfter in L.ort auf, was die Bedeutung des Ortes für die Niederlande herausstellt. 1744 zog auch die kaiserliche Salvegarde aus L. ab, die hier zum Schutz der ständischen Rechte und zur Durchsetzung der Dekrete des Reichshofrates 1678 stationiert worden war.
L. blieb auch unter den Preußen Sitz des Amts, 1749 wurde die Festung aufgegeben.
(2) Ältester Siedlungskern ist das Westerende (die heutigen Straßen Westerende und Kirchstraße). Hier wurde auf einer Warf im 10. Jahrhundert eine Holzkirche errichtet. Ob dies der erste Kirchbau war, bleibt unklar. Im 13./14. Jahrhundert erstreckte sich die Siedlung bereits weiter nach Osten in den Bereich der Alten Marktstraße. Aus dem weiteren Ausbau der Siedlung in Richtung Ledaufer und darüber hinaus ging im 15./16. Jahrhundert mit dem Osterende (u.a. die heutige Mühlenstraße) ein zweiter Ortsteil hervor. Lag der alte Markt am Kaakspütt in Kirchnähe, entstanden angesichts der Zunahme von Handel und Schiffsverkehr um 1550 ein neuer Markt und eine neue Ortsmitte am hohen Ledaufer, der Wörde, in unmittelbarer Nähe zur Anlegestelle.
Um 1600 zählte L. etwa 3500, um 1660 4000 bis 4500, um 1750 etwa 5500, um 1800 etwa 4700 Einwohner. Im 16. Jahrhundert stieg die Bevölkerungszahl insbesondere durch niederländische Glaubensflüchtlinge an. Trotz des durch sie angeregten Wachstums der Wirtschaft verblieb L. stets im Schatten Emdens.
Bedeutsam für die Ortsentwicklung war die Burg L.ort als Sitz des von den Hamburgern geschaffenen gleichnamigen Amtes. 1437 unterstellten sich die L.aner den Hamburgern, überließen ihnen die hohe Gerichtsbarkeit und sagten ihnen jährliche Abgaben zu. Unter den Cirksena mussten die Eingesessenen des Amtes Burg- und Hofdienste sowie Abgaben leisten, sich zudem Drost und Amtmann fügen. Graf Johann II. verlieh der unbefestigten Siedlung 1585 eine Fleckenordnung. Dass sich die reformierte Gemeinde die Rechte der Pröpste nach dem Abzug der katholischen Priester 1524 angeeignet hatte, erkannten die Grafen an, so dass die Verwaltung der politischen und der kirchlichen Gemeinde ungetrennt blieb. Vier gewählte Schüttemeister aus der reformierten Gemeinde standen an der Spitze der Verwaltung. Sie führten die Schatzungen durch, beaufsichtigten die Gemeindeweiden, Land- und Wasserwege, die Anlegestelle an der Leda, die Waage und den Markt. Die Schüttemeister waren dem Drost und dem Amtmann, welche Rechtsprechung und Verwaltungsaufgaben für die Cirksena wahrnahmen, rechenschaftspflichtig.
Gf. Ulrich II. änderte aufgrund des gestiegenen lutherischen Einwohneranteils 1639 die Fleckenordnung. Zwei der fortan vom Landesherrn bestimmten Schüttemeister mussten seither lutherisch sein. Trotz Umzug der Droste in den Flecken L. 1611 blieben die Beziehungen zwischen Siedlung und Burg eng. L.aner Schneidergesellen mussten nicht nur nach L.ort, sondern auch nach Aurich zur Unterstützung des Hofschneiders. Unter preußischer Herrschaft scheiterten nach 1744 Anläufe zu einer Stadtrechtsverleihung am Widerstand der L.aner gegen eine Übernahme der entsprechenden Verwaltungskosten.
Die Siedlung blieb bis um 1500 weitgehend landwirtschaftlich geprägt. Der Handel konzentrierte sich auf den Austausch mit Erzeugnissen aus L. und der Umgebung. Im 16. Jahrhundert erlebte L. eine wirtschaftliche Blüte: 1508 stiftete Graf Edzard I. den Gallimarkt (16. Oktober), 1528 den Kreuzmarkt (14. September) und einen Wochenmarkt. Um 1550 entstand ein neuer Marktplatz an der Wörde. Hierher wurde die zuvor im Turm der reformierten Kirche untergebrachte Waage verlagert. Das Waagerecht blieb in der Hand der reformierten Gemeinde. Glaubensflüchtlinge aus den Niederlanden errichteten auf der Grundlage des Flachsanbaus (mit osteuropäischer Leinsaat) auf der Geest um L. ein Leinenverlagswesen, dessen Produkte überregional verkauft wurden. Bis zum Niedergang im 18. Jahrhundert prägte das Leinengewerbe die Wirtschaft. Im Rahmen von Wirtschafts- und Bevölkerungswachstum im 16. Jahrhundert blühte auch das Handwerk auf, elf Zünfte und Gilden entstanden. 1654 erhielt L. ein Stapelrecht für die auf der Leda beförderten Schiffsladungen mit Torf und Brennholz. Der Aufschwung dieses Handelsplatzes hatte sich bereits zuvor darin gezeigt, dass die Emder 1602 versucht hatten, L. die Waage zu nehmen.
(3) Angeblich veranlasste der Missionar Liudger um 800 einen Kirchenbau. Nachweisbar ist eine auf einer Warf am Westerende im 10. Jahrhundert errichtete Holzkirche. Diese wurde um 1200 durch einen wahrscheinlich dem Hl. Liudger geweihten Backsteinbau ersetzt.
Das reformierte Bekenntnis beförderte spätestens seit 1526 vor allem der Prediger Lübbert Cansen. Graf Johann II. richtete 1583 einen reformierten Coetus, d.h. eine Versammlung der reformierten Prediger, in L. ein. 1584 ließ er die reformierte Gemeindeschule bei der Kirche durch eine weiter östlich gelegene Lateinschule ersetzen, 1588 berief er den gelehrten Theologen Ubbo Emmius als Rektor. 1785 wurde die Liudgerikirche abgebrochen; allein die Krypta ist erhalten. Der Neubau, die Große Kirche, entstand ab 1785 weiter östlich in der neuen Ortsmitte. Erst 1673 setzten die lutherischen Cirksena die öffentliche Religionsausübung der Lutheraner in L. durch. Unter Protest der Reformierten errichteten sie 1675 eine den Cirksena zugedachte Kirche und eine Schule. Um 1800 waren die Lutheraner in der Überzahl. Beide evangelischen Gemeinden hatten um 1790 ein gemeinsames Armenhaus gebaut. Mit der Stationierung der ksl.en Salvegarde von 1678 bis 1744 hatte sich der Bedarf nach einer katholischen Kirche ergeben, die aber erst 1775 gebaut wurde. Eine jüdische Synagoge folgte 1794, während die Kirche der zwei seit 1767 vereinigten Mennonitengemeinden 1825 fertiggestellt wurde.
(4) Die um 1420 errichtete Burg des Häuptlings Focko Ukena lag in der damaligen Ortsmitte am Markt, in Kirchnähe. 2017 belegten Ausgrabungen den bis dahin nur vermuteten Standort auf dem Gelände des heutigen Borromäus-Hospitals. Die um 1450 gebaute Burg L.ort lag südöstlich der Ortsmitte, erreichbar über den Hohen Weg.
Hinsichtlich der Gemeindebildung ist bemerkenswert, dass die Bürgerkammer, in der sich die Schüttmeister mit den Kirchenältesten, seit 1639 mit den Gemeindedeputierten berieten, von 1584 bis 1808 in der Lateinschule untergebracht war. Überhaupt waren bis ins 19. Jahrhundert die öffentlichen Gebäude die kirchlichen, eine Ausnahme stellte das Amtshaus als landesherrliches Gebäude dar. Drost Ortgies von Wersabe bezog dieses 1611 südlich der Wörde. Um 1725 wurde es ans Ledaufer verlegt. An der Wörde, in der Osterstraße und Neuen Straße ließen sich kapitalkräftige Einwohner Häuser aus Stein errichten. Der Landtagsdeputierte Rudolf von Rehden baute an der Wörde 1711 ein Haus, das 1727 von den Fürsten im Appellekrieg (einem Streit zwischen den ostfriesischen Ständen und den Fürsten 1724-1727) beschlagnahmt wurde. 1728 diente es als Unterkunft für zwei Markgrafen von Brandenburg, die mit den Cirksena verwandt waren und als Zeichen ihres Sieges über die Aufständischen in L. statt auf L.ort untergebracht wurden. An der Wörde ließ die reformierte Gemeinde 1714 ein neues Gebäude für die Waage bauen. Der Hohe Weg führte von hier direkt nach L.ort. Als niederadlige Elemente sind überdies zwei Wohnanlagen zu nennen: Mit der Harderwykenburg hatte die Adelsfamilie Unken im späten 15. Jahrhundert ein repräsentatives Steinhaus in der Nähe des alten Marktes gebaut, welches Graf Ernst von Mansfeld 1622 besetzte. An der Blinke ließ sich der niederadlige Drost Nikolaus Frese ein Steinhaus errichten, das Jost Hane 1621 zur Haneburg ausbaute.
(5) Im südlichen Ostfriesland war L. der zentrale Marktort und Verkehrsknotenpunkt. Das Westerende von der Kirchenwarf bis zum alten Markt lag auf dem Weg Münster-Emden. Über die Emsfähre lag L. auf dem Landweg von Bremen nach Groningen. Die Fähre L.ort-Emden kontrollierten die Emder. Der von Graf Enno III. 1608 eingeführte Zwang für alle Einwohner des Amtes L.ort, den freien Wochenmarkt in L. zu besuchen, wurde 1611 auf Drängen der Emder aufgehoben. Durch den Emder Stapelzwang blieb die Entwicklung eines Seehafens gehemmt. Während aus dem Amt Deputierte des dritten Standes an den Landtagen teilnahmen, waren die Harderwykenburg und die Haneburg landtagsfähige Rittergüter. Landtage wurden in L. 1550, 1587, 1598 abgehalten. 1588 führten kaiserliche Kommissare hier mit Beteiligung der Ritterschaft eine Einigung zwischen den Grafen Johann II. und Edzard II. herbei.
(6) Als ländliche Siedlung bzw. ab 1585 als Flecken kann L. zu den Kleinformen der Residenzorte gerechnet werden. Als Residenz fungierte L. im frühen 15. Jahrhundert unter Focko Ukena, L.ort seit der Übertragung durch die Stadt Hamburg (1453) unter den Cirksena bis 1625. Als Sitz einer Hofhaltung standen L. und L.ort hinter Emden und Aurich zurück.
Erst 1823 wurde L. förmlich zu einer Stadt erhoben, der Rathausbau erfolgte 1894. Eine 1600 vom gfl.en Kanzler Thomas Franzius vorgeschlagene Stadtrechtsverleihung hatte sich zerschlagen. Die Grafen hatten eine Verselbständigung der Kommune nach dem Vorbild Emdens befürchtet, so dass L. ein landesherrlicher Flecken blieb. Nach dem Verlust der Festung als Herrschaftssymbol 1611 gaben die Cirksena ihm kein Gepräge als Residenzort. Im Gegenteil wurde L. 1725 Ausgangspunkt des Appellekrieges. Der wirtschaftliche Aufschwung hatte das Selbstbewusstsein der L.aner gestärkt, wobei der Emder Stapelzwang bis zu seiner Aufhebung 1765 bzw. 1808 ein noch stärkeres Florieren von Handel und Schifffahrt in L. hemmte. Über die sozialen und kulturellen Verbindungen zwischen Fleckensgemeinde und Hof ist nur wenig bekannt.
(7) Archivalien liegen im Stadtarchiv, im Archiv der reformierten Kirche Leer, weiterhin im NLA Aurich (Rep. 4 B 4 h u. 7 e). Älteste Ortsansicht von Egbert Haubois (1645): RHC Groninger Archieven 1536-6679. Karten (1711, 1735, 1744): NLA Aurich Rep. 244 A 3553, 3015, 5289.
Harkenroht, Jakobus Isebrandus: Oostfriesche Oorsprongkelykheden, Groningen 1731. - Ostfriesisches Urkundenbuch, hg. von Ernst Friedlaender und Günther Möhlmann, Emden/Aurich 1878-1975. - Ketteler, Stephan Rudolph: General- und Special-Beschreibung des Hauses und Ambtes Leerorth … Anno 1735, Leer 1886. - Eggerik Beninga, Cronica der Fresen, 2 Tle., hg. von Louis Hahn und Heinz Ramm, Aurich 1961-1964. - Ostfriesische Bauerrechte, hg. von Wilhelm Ebel, Aurich 1964. -Das Protokoll- und Rechnungsbuch der Hillighemans und Kerkswaren für die Zeit von 1513-1582, hg. von Günther Robra, Aurich 2005. - Das zweite Rechnungsbuch der ev.-ref. Kirchengemeinde Leer (1563-1602), hg. von Manfred Wegner, Aurich 2005. - Onken, Wessel: Aus Leers Vergangenheit. Chronik des Fleckens Leer, übers. von Helga Loeser, Reinbek 2007.
(8)Zylmann, Peter, Reimers, Heinrich: Festschrift zum hundertjährigen Jubiläum der Stadt Leer, Leer 1923. - Robra, Günther: Die alte Waage zu Leer, Leer 1954. - König, Joseph: Verwaltungsgeschichte Ostfrieslands, Göttingen 1955. -Leer. Gestern, heute, morgen, hg. von Franz J. Mueller, Leer 1973. - Eimers, Enno: Kleine Geschichte der Stadt Leer, Leer 1993. - Groeneveld, Enno: Aus der Not des dreissigjährigen Krieges, in: Upstalsboom-Blätter, 3 (1913) S. 40-45. - Een Markt tho Lehr up Galli. 500 Jahre Markt und Stadtgeschichte, hg. von Menna Hensmann, Leer 2008. - Lengen, Hajo van: Die Entstehung der Burg Leerort, in: Emder Jahrbuch 96 (2016) S. 9-23. - Hueser, Kirsten: »Wie er aber an Leer gekommen, melden uns die Annalen nicht …« Auf den Spuren der Fockenburg in Leer, in: De Utmiener 2 (2017) S. 75-82.