(1) H. (1212 Hostraten) entstand als Haltepunkt zwischen ’s-Hertogenbosch und Antwerpen im Verlauf des bedeutsamen Handelswegs, der die norddeutschen Hansestädte mit der Grafschaft Flandern verband. Daneben gab es eine Landverbindung nach Lier und Breda. Der Fluss Mark, ca. einen Kilometer vom Zentrum H.s entfernt und nach Breda führend, spielte nur eine untergeordnete Rolle, da er nicht mit Schiffen befahrbar war. Die Burg zu H., genannt Gelmelslot, gelegen an der Mark, war Aufhenthaltsort der Herren von H.
Die Herrschaft (ndl. »heerlijkheid«) H. war während des Ancien Regime durchgehend Teil der Markgrafschaft Antwerpen, die zum Herzogtum Brabant gehörte. H. war zudem Hauptort eines der sieben Quartiere der Markgrafschaft Antwerpen. 1518 wurde H. zur Grafschaft, 1740 zum Herzogtum erhoben. H. lag bis 1559 auf der Grenze zwischen dem Bm.ern Cambrai und Lüttich, wobei mehrere Kirchspiele des Umlandes zum Bistum Lüttich gehörten, während H. selbst Cambrai zugeordnet war. Ab 1559 wurden alle Kirchspiele der Grafschaft dem neu geschaffenen Bistum Antwerpen unterstellt. Ab 1611/12 war H. Sitz eines Dekans, der bis zur französischen Besetzung die Aufsicht über 22 Parochien ausübte.
H. wurde vermutlich 1210 vom Herzog von Brabant als Freiheit (ndl. »vrijheid«) gegründet. 1212 bezeichnete er H. als eine seiner oppida libera que de novo feceramus. Die ersten Herren sind nicht mit Sicherheit bekannt, es könnte sich um die Herren von Gelmele handeln. Mehr Gewissheit besteht über das Geschlecht van Gemmenich (Ende 13. Jh.), aus Gymnich bei Köln stammend. Ihnen folgten die van Kuyc nach (1285-1442), van Borselen (1429-1470), van Culemborg (1470-1509), de Lalaing (1516-1709) und schließlich die von Salm-Salm (1709-1795). Deren letzter Herzog verlor seine Besitzungen 1795 durch die französische Besetzung.
(2) Die Siedlung entwickelte sich zunächst vornehmlich entlang der nordsüdlich führenden Hauptstraße, die in Höhe der St. Katarinenkirche etwa 40 m breit ist. Dieses und die regelmäßige Parzellierung an der Westseite der Siedlung legen eine planmäßige Gründung nahe.
Aus Herdzählungen können für das Jahr 1437 in etwa 1300 Einwohner ermittelt werden, bis Ende des Jahrhunderts sank die Zahl, woraufhin sie bis 1550 auf etwa 2000 anstieg, was einen Höhepunkt markiert. 1820 zählte H. 1500 Einwohner. 1444/1445 gab es 107 eingeborene Bürger mit Poorterrecht, denen 70 mit eingekauften Poorterrecht gegenüber standen. Das Poorterrecht (Recht der begüterten Bürger, abgeleitet von ndl. »poort«, Tor, als pars pro toto für Stadt) war notwendig, um ein Zunfthandwerk auszuüben, Handelsgeschäfte zu treiben und Schöffe zu werden. Es gab drei Handwerksgilden: die Sankt-Jacobsgilde (Weber), die Sankt-Crispinus und Sankt-Crispianusgilde (Lohgerber und Schuhmacher) und die Sankt-Josefsgilde (Holz- und Baugewerke). Es gab zudem zwei Schützengilden (Sankt-Georgsgilde und Sankt-Sebastiansgilde), für die die Herrschaft die Statuten ausstellte.
Zu den Rechten, die mit dem Status der Freiheit verbunden waren, gehörten die Einrichtung eines Schöffenkollegiums, die Siegelführung und das Abhalten eines Wochen- und zweier Jahrmärkte. Die H.er Schöffenbank urteilte nach Antwerpener Recht und zog die dortige Schöffenbank als Oberhof zu Rate. Die sieben Schöffen wurden jährlich gewählt und durch den Drost als Stellvertreter des Herrn im Amt eingesetzt. Die gesamte Stadtregierung bestand neben den sieben Schöffen aus dem Schultheißen, einem Bürgermeister und Geschworenen. Neben dem Schultheißen und dem Drost verfügte der Herr von H. über einen Statthalter, der für den Lehnshof zuständig war und der seinen Sitz auf der Burg H. hatte.
Nach einer Erhebung 1744 waren 34% der Bevölkerung in der Landwirtschaft tätig. Die anderen Bevölkerungsgruppe verteilten sich auf Handel, Zunfthandwerk, Brauereien, Herbergen u.a. H. besaß zudem das Marktrecht (Wochenmarkt und zwei größere Jahrmärkte). Unter der Familie van Kuyc gelang es der Freiheit, eine Finanzautonomie zu erwerben durch die Erhebung eigener Einkünfte (Zoll und Akzise).
Unter dem ersten Gf.enpaar wurde 1533 eine Rhetorenkammer mit dem Namen »Het Eglantierken« gegründet, die bis ins 19. Jahrhundert bestand.
(3) Bemerkenswert ist, dass H. durchgehend katholisch blieb. Auch während des Achtzigjährigen Kriegs schloss sich H. nicht dem Protestantismus an. Wichtigste Kirche war die große St. Katharinenkirche, errichtet und mit einem Kapitel versehen in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts durch den ersten Grafen von H., Antoine de Lalaing und dessen Ehefrau Elisabeth van Culemborg. Seit der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts diente die Kirche als Begräbnisstätte der Grafen, späteren Herzöge von H. Daneben ist die 1687 errichtete Kirche des aus dem 14. Jahrhundert stammenden Beginenhof zu nennen, die zum Mittelpunkt eines eigenen neuen Kirchspiels wurde.
Eigene Kapellen besaßen die Klöster, so das Minderbrüderkloster (1690), das Klarissenkloster (1489) und das Kloster der Englischen Theresianerinnen (1678). Daneben gab es noch einige kleinere Kapellen: Unsere-Liebe-Frau des Beistands, St. Blasius und St. Katharina. Auch im Beginenhof gab es noch zwei weitere Kapellen. Überdies erfuhr der Beginenhof besondere Förderung durch das Gf.enpaar durch Schenkungen und weitere Vergünstigungen. An den Klöstern und Kapellen waren verschiedene religöse Bruderschaften eingerichtet. Die wichtigsten waren die St. Katharinengilde, die Hl. Sakramentsgilde und Unsere-Liebe-Frau-Gilde.
Wichtig ist die Verehrung des Hl. Bluts, die ab 1652 begangen wurde. Aus Boxtel (heute Niederlande, Provinz Noord-Brabant) wurde die einmal jährlich abgehaltene Prozession nach H. übertragen, wo sie einen großen Erfolg hatte und eine Vielzahl von Gläubigen anzog, was sich ökonomisch förderlich auswirkte und dem Ort ein erhöhtes Ansehen verschaffte.
Religiöse Minderheiten gab es nicht.
(4) Die Burg lag ca. einen Kilometer östlich außerhalb des Orts. Maßgeblich geprägt wurde das Stadtbild durch mehrere von Antoine de Lalaing und seiner Gemahlin Elisabeth von Culemborg in Auftrag gegebene repräsentative Bauvorhaben, die Rombout II. Keldermans als der führende Baumeister der Zeit umsetzte. Zu diesen Gebäuden zählt die Burg Gelmelslot, die mehrmals umgebaut und erweitert worden ist, u.a. auch von Keldermans. Vor allem im Achtzigjährigen Krieg besaß sie eine militärische entscheidende Rolle. 1729, 1752 und 1768 gab es Brände in der Burg, deren Schäden nur teilweise instand gesetzt wurden. Eine schnurgerade angelegte Allee (heute Lindendreef) verband seit dem 16. Jahrhundert die Burg mit der St. Katharinenkirche, die 1525-1550 ebenfalls als Lalaing/Keldermanssches Bauvorhaben verwirklicht wurde. In der Kirche sind mehrere Grabdenkmäler und -grüfte bewahrt geblieben, als wichtigstes Kunstwek ist das Prachtgrab Antoine de Lalaings (†1540) und Elisabeth von Culemborg (†1555) zu nennen. In den Glasfenstern wurden wiederholt Portraits und Wappenbilder der Herren und Frauen von H. angebracht.
Neben der Kirche steht das ebenfalls von Keldermans entworfene Rathaus. Im Keller desselben befand sich die Fleischhalle, später der Buttermarkt. Weiter hatten die Schöffen und die städtische Kanzlei bzw. Verwaltung dort ihren Sitz. In der Front zur Straße sind Wappen von de Lalaing und Kyrborg eingearbeitet. Im Rathaus hängt seit 1564 ein Panoramabild, das die enge Verbindung der drei Hauptgebäude herausstellt; das anonyme Bild selbst ist ein Geschenk Graf Antoines II. de Lalaing (1533-1568).
Im verschwundenen Klarissenkloster, ebenfalls wiederaufgebaut durch das erste Gf.enpaar, wurden die Eingeweide des Gf.s beigesetzt. Im Vorgiebel des Minderbrüderklosters befand sich in einer Türumrandung das Wappen der Salm-Salm, den Hzg.en von H.
Die Hauptstraße wurde seit dem 14. Jahrhundert regelmäßig gepflastert, wozu die Herren von H. als Grundherren die Bewohner der Dörfer des Landes H. zu Transportdienstleistungen heranzogen.
(5) Als Sitz einer adligen Herrschaft und deren Amtsträger wie bspw. des Lehnhofs und der Schöffenbank sowie als Marktort und durch die frömmigkeitsgeschichtlich bedeutsamen Prozessionen, die Teilnehmer von weither anlockten, hatte H. eine erhöhte Bedetung für das nähere und fernere Umland.
(6) Sowohl verwaltungsmäßig als auch kulturell, wirtschaftlich, rechtlich und kirchlich war H. Mittelpunkt seines direkten Umlandes. Bedingt war dieses u.a. durch die Anwesenheit der Herren von H. Sie beförderten die Entwicklung des Orts in entscheidendem Maße und ergriffen oft die Initiative für Erneuerungsmaßnahmen. Bestimmend war das permanente Bemühen der Herren für die geistlichen Einrichtungen, die zur Gründung der Klöster und dem beeindruckenden Bau der St. Katharinenkirche führte sowie zur künstlerisch hochwertigen Ausstattung der Kirchen (Prachtgräber, Wappenfenster, Chorgestühl u.a.). Die Anwesenheit der Verwaltungseinrichtungen und Rechtsprechungsorgane hatte die Bildung einer kleinen bürgerlichen Elite zur Folge. Die Errichtung der sog. »poorterswoningen«, die Häuser der vornehmen Bürger, die Gründung einer Rhetorenkammer, die Unterhaltung einer Lateinschule sind deutliche Zeichen dessen. Die vielen Klöster, Kirchen, Kapellen, Kapitel und der Beginenhof führten zur Bildung einer klerikalen Elite. Die nähere Verbindung von Stadt und Hofgesellschaft ist bisher nicht tiefer untersucht worden.
(7) Das Archiv der Freiheit Hoogstraten sowie die meisten kirchlichen und bürgerlichen Einrichtungen oder Vereinigungen werden im Stadtarchiv (Stadsarchief Hoogstraten) oder im Rijskarchief Antwerpen verwahrt. Das Archiv der Herzöge zu Hoogstraten befindet sich im Fürstlichen Archiv auf Wasserschloss Anholt in Deutschland. Das Stedelijk Museum Hoogstraten verfügt über eine umfangreiche Sammlung von Bildern und Darstellungen.
Adriaensen, Edward: Hoogstraeten. Verzameling van Handschriften, Hoogstraten 1899. - Lauwerys, Jozef: Oorkondenboek van ’t gasthuis en andere Bijdragen uit de XIVe-XVe eeuw, in: Jaarboek van Hoogstratens Oudheidkundige Kring 30 (1962) S. 5-64. - Lauwerys, Jozef: Hoogstratens oudste schepenbrieven (1315-1480), o.O. 1958 (Jaarboek van Hoogstratens Oudheidkundige Kring). - Lauwerys, Jozef: Oude schepenbrieven 1481-1500, in: Jaarboek van Hoogstratens Oudheidkundige Kring 30 (1962) S. 65-116.
(8) J.C. Lievens (1803-1865) - Het hertogdom van Hoogstraten ofte Historiesche verzamelingen over ’t land, stad, en vrijheid Hoogstraten in twee deelen bevattende het roemweerdigste voorgevallen in burgerlijk zooals in geestelijke zaken, hg. von Piet Van Deun und Ivo Bovend’Aerde, in: Jaarboek Erfgoed Hoogstraten 1 (2004/05) S. 145-222. - Lauwerys, Jozef: De Koninklijke Rederijkerskamer »Het Eglantierken« van Hoogstraten 1533-1933, in: Tijdschrift voor Geschiedenis, Oudheidkunde en Folklore. Orgaan van Hoogstratens’s Oudheidkundige Kring 1 (1933) S. 161-185. - Lauwerys, Jozef: De Hertogen van Hoogstraten, Brecht 1934. - Lauwerys, Jozef: Hoogstraten, vrijheid en heerlijkheid, Hoogstraten 1963 (Jaarboek van Hoogstratens oudheidkundige kring, 31 [1963]). - Lauwerys, Jozef: De graven van Hoogstraten, 2 Tl.e, in: Jaarboek van Hoogstratens oudheidkundige kring 33 (1965) S. 1-185 und 34 (1966) S. 91-211. - Lauwerys, Jozef: Het kasteel van Hoogstraten, 3 Tl.e, in: Jaarboek van Hoogstratens oudheidkundige kring 46 (1978) S. 1-208, 47 (1979) S. 1-195 und 48 (1980), S. 1-171. - Rombauts, W.: Hoogstraten en zijn heren (1312-1795), in: De Heerlijke Stad. Achtste Colloquium »De Brabantse Stad«, Bergen op Zoom, 2.-3. Oktober 1987, hg. von Th.E.A. Bosman, J.P.A. Coopmans und B.C.M. Jacobs, Assen 1988 (Brabantse Rechtshistorische Reeks, 3), S. 127-152. - Deun, Piet Van: Karweien voor de heer. De herendienst in het Land van Hoogstraten van de Middeleeuwen tot het einde van de 18de eeuw, in: Jaarboek Erfgoed Hoogstraten 7 (2016/17) S. 57-93. - Deun, Piet Van: Wenemar van Gemmenich († 1283), ridder en echtgenoot van Joanna van Elsloo, vrouw van Hoogstraten, in: Jaarboek Erfgoed Hoogstraten 9 (2020/21) S. 215-235.