(1) R. liegt in Pommern nah an der Ostseeküste (nur drei Kilometer vom offenen Meer entfernt) zwischen dem Buckower (Bukowo) und dem Kopahner See (Kopań) an der Mündung des Flusses Wipper (Wieprza) in die Ostsee, zudem etwa 20 km nordwestlich von Schlawe (Sławno), ca. 42 km westlich Stolp (Słupsk), Stettin befindet sich knapp 200 km südwestlich, Danzig etwa 170 km östlich von R. Das Gebiet um R. kannte eine ur- und frühgeschichtliche Siedlungstradition. An der Wippermündung, wenige Kilometer von R. entfernt, gab es die bis ins erste Viertel des 14. Jahrhunderts genutzte Burg Dirlov (namengebend für die polnische Benennung) zum Schutz des Hafens.
R. gehörte zu Kastellanei Schlawe und mit dieser seit 1116 zum Herzogtum Pommerellen, das im Hochmittelalter Teil Polens war. 1205–1227 gehörte dieses Gebiet zum Ostseeimperium des dänischen Kg.s Waldemar II., nach dessen Niedergang kam es zum Herzogtum Pommern-Stettin. Im 13. und frühen 14. Jahrhundert gab es zahlreiche kurzfristige Besitzerwechsel zwischen den Hzg.en von Pommerellen und dem Markgrafen von Brandenburg, bis der Landstrich 1317 an Herzog Wartislaw IV. von Pommern-Wolgast verkauft wurde. Bis 1637 verblieb die Landvogtei Schlawe und damit R. unter der Herrschaft der pommerschen Herzöge Im Westfälischen Frieden gelangten Stadt und Amt R. an die Kurfürsten von Brandenburg, den späteren (1701) Kg.en in Preußen.
Unter Herzog Bogislaw V. von Pommern-Stolp wurde R. 1372 Residenz und fungierte als solche auch unter seinen Nachfolgern bis 1478. Danach besaß R. allein Apanagefunktion für nicht-regierende Mitglieder des Herrscherhauses, so 1474–1483 als Witwensitz für Sophia, die überlebende Frau Herzog Erichs II. und Mutter Bogislaws X., 1560–1569 Witwenapanage für Marie, Frau Herzog Philipps I. von Pommern-Wolgast. 1573–1602 lebte in R. Herzog Barnim X. von Pommern-Stettin (reg. 1600–1603), seit 1582 mit seiner Frau Anna Marie. Es folgte 1602–1605 sein Bruder Kasimir VI. († 1605), Titularbf. von Cammin, und weiter ab 1606–1615 die unverheiraten Herzöge Georg II., 1615 verzogen nach Buckow, sechs Kilometer westlich R.s († 1617), und Bogislaw XIV. (reg. in Pommern-Stettin 1622–1637, in ganz Pommern ab 1625). Letzterer heiratete 1615 Elisabeth von Schleswig-Holstein-Sonderburg, die zunächst bis 1620 in R. weilte, woraufhin Herzog Ulrich II. für kurze Zeit in R. verblieb († 1622). Nach Tod Bogislaws XIV. 1637 siedelte seine Frau Elisabeth wieder nach R. zurück, wo sie bis zu ihrem Tod 1653 ihren Hauptwohnsitz behielt.
(2) R. erhielt 1269/70 von Fürst Wizlaw II. von Rügen (reg. 1260–1302) das lübische Stadtrecht, doch blieb die nur mit zwei Hufen ausgestatteten Stadt kümmerlich, auch wenn die als Lokatoren eingesetzten Adligen und ersten Ansiedler eine Plansiedlung mit regelmäßigem Grundriss entwickelten, die eine Fläche von etwa 14 ha umfasste. In dieser Zeit, unter Fürst Wizlaw II., erscheint der neue Stadtname R., der zum einen auf die Insel Rügen, zum anderen auf die großen Waldungen dieser Gegend verweist. 1283 wurde die Siedlung von Herzog Mestwin II. von Pommerellen zerstört, die Einwohner vertrieben und die Burg Dirlov mit ihrer Burgsiedlung gefördert. Einen zweiten Gründungsanlauf unternahmen 1312 die Gebrüder des Schwenzonengeschlechts, die (seit 1307) als Lehnsmannen der Markgrafen von Brandenburg (Eigentümer der Kastellanei Schlawe 1306–1317) auftraten. Auch die neue Stadt erhielt lübisches Recht, und auch jetzt setzte die Urbanisierung erst nach etwa einer Generation (um die Mitte des 14. Jahrhunderts ) ein, nachdem die Siedlung einen Hafen, die (im lübischen Recht vorgesehene) Gerichtsbarkeit auch faktisch sowie einige Dörfer erhalten hatte. In der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts wurde R. ummauert, wobei vier Tore (Wipper-, Schloss-, Stein- und Neutor) und drei Pforten die Stadt zugänglich machten. Auch diese neue Stadt hatte einen regelmäßigen, Planung verratenen Grundriss mit fünf Hauptstraßen (Langen-, Mühlen-, Erb-, Wendenstraße und Klapper) und vier Quergassen. Erste Hinweise auf einen Rat und städtische Selbstverwaltungsorgane stammen aus dem zweiten Jahrzehnt des 14. Jahrhunderts , als der Rat, der die sog. Älteren zunehmend verdrängte, die Gerichtsbarkeit in die eigene Hand genommen hatte und gleichberechtigt mit dem Fronvogt, den die Schwenzonen einsetzten, Urteile fällte. Der Rat bestand aus drei Bürgermeistern, zwei Kämmerern und sechs bis sieben Ratsherren. Der Rat ergänzte sich durch Kooptation. Die Stadtbevölkerung setzte sich aus der Führungsschicht, einer breiten Mittelschicht und der von alters her ortsansässigen kaschubischen Bevölkerung zusammen, letztere von öffentlichen Ämtern ausgeschlossen. Zur Führungsschicht des neuen R. gehörten auch Mitglieder der Lokatorenfamilien, die an der ersten Gründung beteiligt waren. Als weitere Vertretung der Bürgerschaft entstand im 15. Jahrhundert der Ausschuss der Achtmänner.
Zu Beginn des 16. Jahrhunderts zählte R. ungefähr 2000, 1624 ca. 3000 Einwohner. Brände (1624, 1648), eine Epidemie (1628) und der Dreißigjährige Krieg (1627–1648/53) hemmten die Stadtentwicklung. Nach der Übernahme Hinterpommerns durch Brandenburg 1653 gab es in R. ca. 1500 Personen. Die Bevölkerungsstärke von 1624 erreichte R. bis zum Ende des 18. Jahrhunderts nicht mehr, 1798 lag sie bei etwa 2400 Einwohnern.
Aussagen zum Wirtschaftsleben lassen sich erst ab dem frühen 15. Jahrhundert treffen. R. war weitgehend vom Handwerk sowie von Handel und Dienstleistungen für das Um- und Hinterland geprägt, bspw. was die Weiterverarbeitung landwirtschaftlicher Produkte anging. Im 15. Jahrhundert waren die Kaufleute, Brauer und Bauleute, d. h. die Landwirtschaft betreibenden Bürger, organisiert. Hinzu kamen im Laufe der frühen Neuzeit die Gewerbe der Bekleidungsbranche, der Lebensmittelherstellung, des Hausbaus und des Transportwesens (Böttcher, Stell- und Radmacher); auch die Kürschner waren als Zunft organisiert, was sich als Indiz für gehobenen Konsum verstehen lässt. 1624 gab es 169 Meister in verschiedenen Gewerken, 1665 hingegen nur 79, 1699 wiederum 122, eine Schwankung, die mit den Bevölkerungszahlen korrespondiert und Ausdruck der Konjunkturen sein dürfte. Erste Manufakturen entstanden im letzten Viertel des 18. Jahrhunderts (Ledermanufaktur von Abraham Rose 1777, Textilmanufaktur von Friedrich G. Keyling 1778). Eine Besonderheit sind die Werften, die von Hugenotten aus Stettin ebenfalls im letzten Viertel des 18. Jahrhunderts gegründet wurden und große Bedeutung erlangten.
Im 16. und frühen 17. Jahrhundert spielte R. als Hafen und Markt zwischen Seeverkehr und dem Hinterland eine größere Rolle. Seit dem Dreißigjährigen Krieg bis zum Ende 18. Jahrhundert stand R. jedoch hinter Stolpe zurück und lässt sich eher als Regionalmarkt bezeichnen. Die wichtigsten Ausfuhrgüter waren Holz und Landwirtschaftsprodukte, importiert wurden vor allem Heringe, Salz, Metall-, Textil- und Südwaren. Zudem hatte R. das Recht alljährlich vier Jahrmärkte abzuhalten.
(3) Nach der Christianisierung des weiteren Landgebiets gehörte R. wie die gesamte Kastellanei Schlawe bis 1317 zum Erzbistum Gnesen, danach bis zur Reformation zum Bistum Cammin. Die R.er Kirche war anfänglich (belegt seit 1223) Filiale der Mutterkirche des Dorfes Zizow (Cisowo), ca. zwei Kilometer nordöstlich von R. gelegen. Selbständig wurde die R.er Pfarrkirche St. Marien vor 1273, also in der Zeit der ersten Stadtgründung. Sie befand sich am Marktplatz. Der heutige Bau wurde in mehreren Phasen seit der zweiten Hälfte des 14. bis zum Ende des 15. Jahrhunderts errichtet. Zu Anfang des 16. Jahrhunderts gab es 20 Altäre. Die Reformation wurde um den Jahreswechsel 1534/35 eingeführt, anschließend wurde die Kirche ihres Innenschmucks entkleidet. Seit Mitte des 16. Jahrhunderts war R. der Sitz einer Superintendentur.
An den Stadtmauern lagen die Kapellen St. Nikolaus, St. Georg und St. Gertrud. Die St. Nikolauskirche, die zu Beginn des 14. Jahrhunderts im Rahmen der zweiten Stadtgründung errichtet wurde, lag vor dem Neuentor. Im Dreißigjährigen Krieg wurde sie vollständig zerstört. Bei dem Wippertor befand sich die zum Hl. Geist-Spital gehörige Kapelle St. Georg, die gegen Ende des 15. Jahrhunderts erwähnt wurde. Vor dem Steintor stand die St. Gertrudkapelle, auch diese zu einem Hospital gehörend, das 1497 in der Überlieferung erscheint.
Seit dem 15. Jahrhundert ist eine Stadtschule (Lateinschule) belegt, daneben gab es einige Winkelschulen. Die Lateinschule erlebte nach der Reformation eine große Blüte (1623 werden 70 Schüler und vier Lehrer erwähnt).
1394 wurde die Kartause gestiftet, die 1407 ein Gebäude an der Langenstraße erhielt. Das Ordenshaus wurde 1412 vom Generalkapitel der Kartäuser unter dem Name Korona beate virginis Mariae aufgenommen. In den etwa 100 Jahren seines Bestehens verfügte es über eine reiche Büchersammlung, zudem war es Begräbnisort der Herzöge und Hzg.innen.
Als weitere Kirche muss man die Schlosskapelle St. Elisabeth erwähnen, deren Existenz seit dem letzten Viertel des 14. Jahrhunderts belegt ist. 1625–1639 wurde sie zur Kirche ausgebaut, die für ihre reiche Innenausstattung (R.er Silberaltar aus dem ersten Viertel des 17. Jahrhunderts , frühbarocke Kanzel, Cranach-Gemälde von Luther und Melanchthon) berühmt war. 1660 wurde der Silberaltar in die Marienkirche überführt. Im 17./18. Jahrhundert war die Schlosskirche eins von 22 Kirchspielen der R.er Synode.
(4) Das Schloss wurde 1352–1372 auf einer Insel direkt vor der Stadt erbaut. Unter der Regierung Herzog Erichs I. von Pommern (reg. 1446–1459, faktisch ab 1448), als König von Dänemark, Schweden und Norwegen Erich VII. (reg. 1412–1439 abgesetzt), wurde der Bau erweitert zu einer Vierflügelanlage mit Innenhof. Die Anlage verfügte über zwei Tore, eines zur Stadt, das anderen stadtauswärts. Im 16. Jahrhundert wurde das Schloss im Renaissancestil umgebaut. Zwischen dem Schloss und der Stadt befand sich das Schlossvorwerk mit zahlreichen hzl.en Gebäuden. Sie bildeten in der Stadt einen eigenen Rechtsbezirk, der hinsichtlich der niederen und höheren Gerichtsbarkeit und der Polizey dem Amtshauptmann unterstand.
(5) R. lag inmitten einer waldreichen, mit fruchtbarem Ackerland versehenen Landschaft, die von den schiffbaren Flüssen Wipper (auch Schlawe berührend) und Grabow (Grabowa) erschlossen wurden. Die (kleinere) Grabow mündete nördlich R.s in die Wipper, diese dann etwa drei Kilometer nördlich R.s in die Ostsee. R. fungierte in diesem Raum als zentraler Umschlagsplatz. Dank seines Hafens war R. in das Handelssystem der Hanse eingebunden, 1412 als Mitglied anerkannt und bis Anfang des 17. Jahrhunderts als solches erwähnt. Zur Stadt gehörten fünf Dörfer von verschiedener Größe (1614 insgesamt mit 63 Bauern- und 18 Kossätenhöfen). Bei der Mündung der Wipper in die Ostsee gab es den kleinen Ort R.ermünde (auch kurz Münde), der faktisch zum Hafen wurde. 1566 zählte er 34 Wohnstätten, 1648 nur 21.
Im Hinterland der Stadt und des Hafens gab es ein dichtes Siedlungsnetz. Als Großgrundeigentümer wirkten bis zur Reformation das Zisterzienserkloster in Buckow (Bukowo Morskie), das Kartäuserkloster und die hzl.e Domäne, auch R.er Domäne genannt. Ab Mitte des 16. Jahrhunderts war sie eine der größten und reichsten Domänen des Hzm.s Pommern, zu der insgesamt 54 Dörfer gehörten. Ihr Besitzstand blieb unverändert bis zur Mitte des 18. Jahrhunderts .
(6) R. war einer der bedeutenderen Häfen der südlichen Ostseeküste. Für die Stadtentwicklung förderlich waren die günstigen Bodenverhältnisse des Um- und Hinterlands, die eine dichte Besiedlung erlaubten, die die Hafen- und Verteilerfunktion R.s belebten. Ferner war R. über die Hanse in den Fernhandel innerhalb des Ostseeraums eingebunden. Zudem erlebte die Stadt eine Förderung durch die Anwesenheit der Herzöge der Nebenlinie Pommern-Stolp für den Zeitraum von 1372 bis 1478, danach diente R. bis 1653 (mit Unterbrechungen) als Apanage und Witwensitz. Die Residenzfunktion hatte nicht nur Auswirkungen auf die inneren Verhältnisse der Stadt, sondern steigerte auch R.s Bedeutung als Zentralort in der Region. Das R.er Schloss war nicht nur bei dynastischen Feiern wie Trauungen oder Begräbnissen Treffpunkt des Adels, sondern diente auch als Versammlungsort der pommerschen Stände. Außerdem befanden sich in der frühen Neuzeit dort die landesherrlichen Behörden wie die Domänenverwaltung. 1622–1637 war es der Sitz der fsl.en Landeskammer. Nach der Reformation war R. zudem Sitz einer Superintendentur, hier wurden die pommerschen Synoden abgehalten. Einen Einschnitt stellten der Dreißigjährige Krieg und der Übergang Pommerns an Brandenburg 1648/1653 dar. In der Folge fehlte der stimulierende Einfluss des Hofs auf die wirtschaftliche Entwicklung der Stadt, sie konnte die Bedeutung, die sie vom 15. bis ins frühe 17. Jahrhundert gehabt hatte, nicht mehr erreichen.
(7) Die urkundliche Überlieferung (66 unveröffentlichte Urkunden) des Zeitraums 1312–1678 befinden sich im Landesarchiv in Greifswald (Bestand Rep. 38b U Rügenwalde). Heranzuziehen sind die Urkundenbücher für Pommern und Pommerellen, die aber nur bis 1345 reichen: Pommerellisches Urkundenbuch, bearb. von Max Perlbach, Danzig 1882. – Pommersches Urkundenbuch, 11 Bde., Stettin/Köln/Graz/Wien 1868–1990. Wichtige Quellen sind zudem die topographisch-geographischen und historisch-statistischen Beschreibungen aus dem letzten Viertel des 18. Jahrhunderts : Brüggemann, Ludwig W.: Ausführliche Beschreibung des gegenwärtigen Zustandes des Königl. Preußischen Herzogthums Vor- und Hinter-Pommern, Tl. II, Bd. 2, Stettin 1784.
(8)Böhmer, Felix: Geschichte der Stadt Rügenwalde bis zur Aufhebung der alten Stadt-Verfassung 1720, Stettin 1900. – Rosenow, Karl: Das Stadtbild von Rügenwalde. Die räumliche Entwicklung, eine Ergänzung zur Stadtgeschichte, Rügenwalde 1920. – Rosenow, Karl: Geschichte des Rügenwalder Handels, Stolp 1939. – Popielas-Szultka, Barbara: Początki i lokacje miast na Pomorzu Sławieńsko-Słupskim do połowy XIV wieku, Słupsk 1990. – Der Entwicklungsprozess Rügenwalde vor dem Hintergrund der Pommernsgeschichte enthalten: zweiter Teil des ersten Bandes bis zum Jahre 1466 sowie zwei Teile; erster (1464/66–1648/57) und dritter (Pomorze Zachodnie w latach 1648–1815) des zweiten Bandes, in: Historia Pomorza, hg. von Gerard Labuda, Poznań 1969, 1976, 2003.