(1) Die Entstehung S.s steht in Zusammenhang mit der strategischen Bedeutung des S.er Kalkbergs, auf dem Befestigungsanlagen für die Zeit Knud Lawards Ende der 1120er Jahre belegt sind. Diese wurden 1130 auf Geheiß Graf Adolfs I. von Holstein zerstört, doch bereits 1134 wurde auf Befehl Kaiser Lothars von Süpplingenburg an gleicher Stelle die namengebende Siegesburg gebaut. Nahe dieser Reichsburg wurde 1137 vom Kaiser ein Augustiner-Chorherrenstift gegründet. Bei der Burg bildete sich eine Siedlung heraus, die wohl in den 1230er Jahren lübisches Stadtrecht erhielt. Die dynastische Zugehörigkeit von Siedlung und Burg wechselte häufig: Heinrich von Bardewide wurde 1138 Burgherr, 1143 fiel S. an den holsteinischen Grafen Adolf II. und wurde in der Folge eine der wichtigsten Residenzen der Schauenburger-Dynastie. 1202–1227 stand S. wie ganz Holstein unter dänischer Herrschaft und war Sitz eines kgl.en Burgvogts. Nach der Rückkehr der Schauenburger wurde die dynastische und territoriale Zugehörigkeit durch deren Erbteilungen bedingt. Nach der Teilung von 1273 wurde die Burg unter den Grafen Adolf V. und Adolf VI. Hauptresidenz der S.er Linie. Diese Bedeutung ging 1315 verloren, als sie an die Rendsburger Linie fiel. Von 1342 bis 1366 waren Burg, Stadt und Vogtei S. an Lübeck verpfändet. Im 15. Jahrhundert wurde S. erneut eine wichtige Residenz der Rendsburger Linie der Schauenburger bis zu deren Aussterben 1459. Der als holsteinischer Graf (1474 erhoben zum Hzg.) nachfolgende König Christian I. von Dänemark stellte in S. Urkunden aus und hielt Landtage ab. Mit der 1490 in S. vereinbarten Landesteilung zwischen seinen Söhnen Johann (dän. Hans) und Friedrich verblieb die Stadt, wie 1544, im kgl.en Anteil. Johann I., dänischer König 1481–1513, nutzte sie bei seinen Aufenthalten in Holstein als Residenz. Während der Grafenfehde 1534–1536 wurde die Stadt 1534 von Lübecker Truppen niedergebrannt. 1541 fand in S. ein Treffen norddeutscher Fürsten statt. Unter dem in S. residierenden kgl.en Statthalter Heinrich Rantzau (1526–1598) erlebte die Stadt eine Blüte. Er ließ im ehemaligen Stift eine Wohnung für den dänischen König einrichten. Nach dem Tod Heinrich Rantzaus war S. jedoch selten Aufenthaltsort der Könige. 1617 wurde der Sitz des Statthalters nach Glückstadt verlegt. 1621 erlangte S. noch einmal Bedeutung, als dort auf Einladung König Christians IV. ein Treffen der protestantischen Reichstände stattfand. Die Zerstörung des Schlosses 1644 beendete die Funktion als Residenzstadt.
(2) Vermutlich erhielt die Siedlung am Kalkberg von Graf Adolf IV. lübisches Recht (Urkunde nicht überliefert). Die erste Bestätigung 1260, die in verfälschter Abschrift vorliegt, definierte das Stadtgebiet, das im Norden durch den S.er See, im Süden durch den Kalkberg, im Westen durch einen Bachlauf begrenzt war. Diese natürlichen Barrieren wurden im Westen und Osten durch Wallanlagen ergänzt. Die Verteidigung von Stadt und Burg oblag bis ins 16. Jahrhundert den Bürgern, 1602 war diese Pflicht durch Geldzahlungen abgelöst. Die städtischen Wehranlagen wurden nach der Grafenfehde nicht mehr instandgehalten, 1564 erhielt ein Bürger die Erlaubnis, außerhalb der Wälle zu bauen. Für die erste Hälfte des 16. Jahrhunderts kann von etwa 600 Einwohnern ausgegangen werden, für die Rantzau-Zeit sind 116 Häuser belegt. Eine Abschrift des verlorengegangenen Kämmereibuchs nennt für 1555 73 Bürger. 1581 versuchten der königliche Statthalter und Rat gemeinsam, den ungeregelten Zuzug einzuschränken.
Hausbesitzer, die einen Bürgereid geleistet hatten, waren berechtigt, am jährlichen Treffen der Bürgerschaft teilzunehmen. Der Rat bestand aus zwei Bürgermeistern und sechs Ratsverwandten, im 17. Jahrhundert wurde diese Zahl halbiert. Die Urkunde von 1260 sah eingeschränkte Stadtrechte vor, die Einsetzung des Vogtes und die Gerichtsbarkeit blieben Vorrecht des Landesherrn. 1593 ist ein Stadtvogt belegt, der Bürger der Stadt war. Heinrich Rantzau griff aufgrund der Unzulänglichkeit der städtischen Verwaltung – es gab beispielsweise keinen Stadtschreiber –, wiederholt in innere Angelegenheiten ein. Unter den Einwohnern ohne Bürgerrechte stellte der Adel die bedeutendste Gruppe dar. König Christian I. vergab gezielt Grundstücke an Adlige, zur Zeit Rantzaus besaßen Adlige Stadthäuser und waren zu Abgaben verpflichtet.
Der Brandbekämpfung dienten die Sodgemeinschaften, wobei mehrere Häuser jeweils einem Brunnen zugeteilt waren. Zünfte oder Gilden sind in den Quellen nicht nachzuweisen bzw. – im Falle der Kalkbrechergilde – erst im 17. Jahrhundert , als Segeberg seine Bedeutung als Residenzstadt bereits verloren hatte. Administrativ getrennt von der Stadtgemeinde war die sich herausbildende Vogtei bzw. das Amt Segeberg, die Vögte bzw. Amtmänner residierten auf der Burg oder in einem Stadthaus. S. war landtagsberechtigt, dieses Recht wurde jedoch selten wahrgenommen. Nach der Landesteilung 1490 befand sich auf der Burg das gemeinschaftliche Archiv Friedrichs I. (hzl.er Anteil) und Johanns und dem ihm 1513 nachfolgenden Christian II. (kgl.er Anteil). Nach Absetzung Christians II. 1523 wurde das Archiv nach Gottorf verbracht.
In wirtschaftlicher Hinsicht war S. vor allem von regionaler Bedeutung, lag jedoch im Interessensbereich der Großstädte Lübeck und Hamburg. Neben dem örtlichen Markt produzierten die Handwerker für das nähere Umland, mit dem es einen durch Kaufleute gewährleisteten Austausch gab. Der jährlich zu Allerheiligen (1. November) abgehaltene Markt erlangte keine überregionale Geltung. Die Gewinne aus Kalkabbau und -ausfuhr gingen direkt an den Landesherrn. Im späten 16. Jahrhundert gelang unter dem Statthalter Rantzau die Ansiedlung einer Tuchmacherei sowie gold- und zinnverarbeitender Betriebe. Vor allem die Landwirtschaft war von großer Bedeutung, einzelnen Häusern waren dabei Flächen außerhalb der Stadt zugeordnet. Einen Einblick ins Abgabenwesen gewähren seit den 1570er Jahren die Kämmereirechnungen. Neben der Leistung der Grundsteuer unterlagen die Bürger der Wachpflicht und der Pflicht zur Truppeneinquartierung im Kriegsfall.
(3) Kirchlich war das 1137 gegründete Augustiner-Chorherrenstift vor der Stadt prägend, das bereits 1138 nach Högersdorf verlegt wurde, sich jedoch von 1156 an wieder bei S. befand. Um 1160, vor der Weihe des Doms zu Lübeck, residierte der Lübecker Bischof im S.er Stift. Um 1200 ist innerhalb der Burgsiedlung für kurze Zeit eine Marktkirche nachzuweisen. In den 1440er Jahren trat das Stift der Windesheimer Kongregation bei. Die Stiftskirche St. Marien (auch dem Hl. Johannes geweiht) diente zugleich als Pfarrkirche der Stadt. Die Doppelfunktion als Stifts- und Pfarrkirche führte in der Reformationszeit zu Konflikten, da das Stift zunächst beim alten Glauben blieb, in der Kirche jedoch lutherisch gepredigt wurde. Im 16. Jahrhundert sind bürgerliche Kirchgeschworene nachweisbar sowie mehrere lutherische Pastoren, die als Stifter im Armenwesen auftraten. Das seit 1150 bestehende Hospital des Stifts wurde 1550 mit dem ebenfalls außerhalb der Stadt gelegenen städtischen St.-Jürgen-Hospital vereinigt, die gemeinsame Anstalt befand sich in einem Stiftsgebäude. Um 1565 ging der Stiftsbesitz an das Amt Segeberg über, die umfangreiche Bibliothek fiel größtenteils an Heinrich Rantzau und bildete den Kern von dessen Bibliothek.
(4) Quellen zur architektonischen Ausgestaltung S.s im Spätmittelalter liegen nicht vor. 1534 wurde die Stadt bis auf wenige Häuser zerstört, die Lage des Rathauses ist unbekannt. Repräsentativen Charakter hatten die beiden Stadttore. Erhalten ist die bedeutende, um 1156 begonnene dreischiffige Backsteinbasilika des Chorherrnstiftes. Die Statthalterschaft Heinrich Rantzaus stellte eine Zäsur dar: Zum einen ließ er die Burg auf Kosten des Kg.s reparieren und ausbauen, zum anderen erwarb er mehrere Häuser und Buden in der Stadt, die teils vermietet, teils repräsentativ umgestaltet wurden. 1590 wurden vor dem westlichen Stadttor eine Kapelle und ein Obelisk aufgestellt, die dem Gedächtnis für den dänischen König Friedrich II. (1534–88, reg. 1559–88) und andere Mitglieder der Oldenburger Dynastie dienten. Dem Andenken Graf Adolfs VI., der 1315 auf der Burg ermordet worden war, diente die Restaurierung von dessen Grabmal in der Kirche St. Marien, die 1595 wohl anlässlich eines mehrtägigen Besuchs König Christians IV. in S. erfolgte. Einen guten Überblick über die Stadt gibt der Kupferstich im Braun-Hogenbergschen Städtebuch, der um 1586 entstanden ist. Die Kirche und andere Gebäude am rechten Bildrand lagen nicht mehr im Stadtgebiet. Einen von Johannes Mejer erstellten Stadtplan bietet die »Newe Landesbeschreibung« von Caspar Dankwerth von 1652.
(5) Direkt vor der Stadt entstand auf Klostergrund die Siedlung Gieschenhagen (1480/81 erstmals belegt), die mit S. in wirtschaftlicher Hinsicht erfolgreich konkurrierte. Das Umland S.s wurde von den Bürgern landwirtschaftlich genutzt, einzelne Ackerflächen (burlande) waren Häusern innerhalb der Stadt zugeordnet. Diese Flächen durften seit 1561 ohne Zustimmung von Rat und Amtmann nicht mehr veräußert werden. Für den S.er See bestanden seit 1260 Fischereirechte zum Eigenbedarf der Bürger und zur Versorgung des Schlosses, auch Holz- und Weiderechte sind überliefert. Handelsbeziehungen bestanden nach Lübeck und Hamburg, in letzterem Falle vor allem im Kalkhandel. Lübecker und Hamburger Bürger sind als Hausbesitzer sowie als Kreditgeber für S.er Bürger nachzuweisen. Bis 1558 besaß der Hamburger Rat in S. ein Grundstück, das dann an den Statthalter überging. S. war zwar landtagsberechtigt, es wurden dort auch Landtage abgehalten, doch war die Stadt nicht regelmäßig auf Landtagen vertreten.
(6) Die sich nahe der landesherrlichen Burg herausbildende Siedlung verfügte nur über ein eingeschränktes Stadtrecht. Die Verfälschungen der Abschrift des Stadtrechtsprivilegs können so gedeutet werden, dass Rat und Bürgerschaft eventuell ihre Rechtsposition zu verbessern suchten. Politisch und administrativ zog der Ort große Bedeutung als Residenz der Grafen von Holstein, insbesondere der S.er Linie der Schauenburger, und der frühen Oldenburger. Aus der Zeit des Statthalters Heinrich Rantzau sind zahlreiche Eingriffe in innerstädtische Angelegenheiten überliefert, diesbezüglicher Widerstand ist allerdings nicht belegt. S.s Stellung als politisch eigenständiger Stadt waren durch den landesherrlichen Zugriff enge Grenzen gesetzt, während es in kultureller und wirtschaftlicher Hinsicht von der zeitweiligen Anwesenheit des Hofs profitiert haben dürfte. Mehr aber noch war das unmittelbare benachbarte Chorherrenstift ein wichtiger Faktor für die Stadt. Für längere Phasen dürfte die Stadt als Amtsstadt zu verstehen sein, da sie Sitz eines Vogtes bzw. Amtmanns war.
(7) Älteres Material ging beim Brand des Ratshauses 1534 verloren. Ungedruckte Quellen zur Geschichte Segebergs befinden sich im Landesarchiv Schleswig (Abt. 144: Stadt Bad Segeberg; Abt. 110: Amt Segeberg), im Lübecker Stadtarchiv (Holsatica) sowie im Segeberger Stadtarchiv. Quellen aus dem Segeberger Archiv wurden von Horst Tschentscher herausgegeben: Tschentscher, Horst: Urkunden aus dem Segeberger Stadtarchiv, in: Heimatkundliches Jahrbuch für den Kreis Segeberg 6–13 (1960–1967). – Tschentscher, Horst: Kämmereirechnungen der Stadt Segeberg, in: Heimatkundliches Jahrbuch für den Kreis Segeberg 10–15 (1964–1969).
(8)Schwetscher, Johannes: Alt-Segeberg. Untersuchung zum Stich Alt-Segeberg aus dem Städtebuch Braun-Hogenberg, Bad Segeberg 1956 (Beiträge zur Heimatkunde aus der Beilage zur Segeberger Zeitung „Heimat zwischen den Meeren“). – Tschentscher, Horst: Segeberg als Residenz Heinrich Rantzaus, in: Die Heimat 80 (1973) S. 33–40. – Jürgensen, Kurt: Die Geschichte der Stadt Segeberg in ihrer Bedeutung für das Land Schleswig-Holstein, in: 850 Jahre Bad Segeberg, Bad Segeberg 1984. – Unverhau, Henning: Die Entstehung und frühe Entwicklung der Stadt Bad Segeberg, in: Heimatkundliches Jahrbuch für den Kreis Segeberg 31 (1985) S. 25–40. – Bünz, Enno: Zwischen Kanonikerreform und Reformation. Anfänge, Blütezeit und Untergang der Augustiner-Chorherrenstifte Neumünster-Bordesholm und Segeberg (12.–16. Jahrhundert), Paring 2002 (Schriftenreihe der Akademie der Augustiner-Chorherren von Windesheim, 7). – Albrecht, Uwe: Art. „Segeberg“, in: Höfe und Residenzen I,2 (2003), S. 532–534. – Bünz, Enno: Art. „Segeberg. Augustiner Chorherren“, in: Klosterbuch Schleswig-Holstein und Hamburg. Klöster, Stifte und Konvente von den Anfängen bis zur Reformation, hg. von Katja Hillebrand und Oliver Auge, Regensburg 2019 [im Druck].